Глава 1. Кофеин и связанные с ним продукты с химической точки зрения

1.1 Сколько кофеина содеpжится в pазличных пpодуктах?

По данным Амеpиканской Hациональной Ассоциации Производителей Безалкогольных Hапитков, в банке газировки (~340ml) содержится следующее количество кофеина (в миллигpаммах):

Для сравнения, в ~200ml чашке кофе, по данным Bunker and McWilliams in "J Am Diet" 74:28-32, 1979:

Отклонения в количестве кофеина на 1 чашку кофе или чая очень велики, даже если напиток готовится одним и тем же человеком, с одинаковым оборудованием, рецептом, компонентами, день за днем.

Ссылки: Variability in caffeine consumption from coffee and tea: Possible significance for epidemiological studies" by B. Stavric, R. Klassen, B.

Watkinson, K. Karpinski, R. Stapley, and P. Fried in "Foundations of Chemical Toxicology", Volume 26, number 2, pp. 111-118, 1988

и доступный обзор в "Looking for the Perfect Brew" by S. Eisenberg, "Science News", Volume 133, April 16, 1988, pp. 252-253.

Нижеследующая информация получена из "Bowes and Church's Food values of portions commonly used" by Anna De Planter Bowes. Lippincott, Phila. 1989. Pages 261-2: Caffeine.

Еще кое-что: Гуарановый коктейль "Magic Power"/"Волшебная Сила" (весьма распространен в Германии), содержит: 15ml алкоголя и 5g семян гуараны (250.0 mg кофеина, предполагая 5% содержание его в семенах, как утверждается в литературе)

Гварановая капсула (500mg семян) - 25mg кофеина (Гуарана- это тpопическое растение из Бpазилии)

Гуарановая газировка повсеместно распространена в Бразилии и часто продается в местных тропических лавках. Она вкусна и оказывает ударное воздействие. Гварана стимулирует с бешеной силой, но не вызывает симптомов передозировки.

Очевидно, кроме кофеина она содержит еще какие-то активные вещества, потому что "вкус" ее другой. То же самое можно сказать про мате.

Суммарные данные по содержанию кофеина:

1.2 Что такое кофеин для химика?

из CAS:
RN   [58-08-2] регистрационный номер в CA (Chemical Abstracts)
CN   1H-Purine-2,6-dione, 3,7-dihydro-1,3,7-trimethyl- (9CI)
     (стандартное название в CA)
CN   Caffeine (8CI) раннее стандартное название
другие синонимы:
CN   1,3,7-Trimethyl-2,6-dioxopurine
CN   1,3,7-Trimethylxanthine
CN   7-Methyltheophylline
CN   Alert-Pep
CN   Cafeina
CN   Caffein
CN   Cafipel
CN   Guaranine
CN   Koffein
CN   Mateina
CN   Methyltheobromine
CN   No-Doz
CN   Refresh'n
CN   Stim
CN   Thein
CN   Theine
CN   Tri-Aqua

Универсальное "неинвертированное" название будет 3,7-Dihydro-1,3,7-trimethyl-1H-purine-2,6-dione

из "Merck Index": Caffeine: 3,7-dihydro- 1,3,7-trimethyl- 1H-purine- 2,6-dione; 1,3,7-trimethylxanthine; 1,3,7-trimethyl- 2,6-dioxopurine; coffeine; thein; guaranine; methyltheobromine; No-Doz.

C  H   N  O ; молекулярная масса 194.19.
 8  10  4  2
C 49.48%, H 5.19%, N 28.85%, O 16.48%.

Содержится в чае, кофе, листьях мате; также в гуаране и орехах кола... Производится как побочный продукт при получении декофеинизированного кофе...

Кристаллическая структура: Sutor, Acta Cryst. 11, 453, (1958). Синтез: Fischer, Ach, Ber. 28, 2473, 3135 (1895); Gepner, Kreps, J. Gen. Chem. USSR 16, 179 (1946); Гепнер, Крепс, Ж. Общ. Хим. СССР " " " ; Bredereck et al., Ber. 83, 201 (1950); Crippa, Crippa, Farmaco Ed. Sci. 10, 616 (1955); Swidinsky, Baizer, U.S. pats. 2,785,162 and 2,785,163 (1957 to Quinine Chem. Works); Bredereck, Gotsmann, Ber. 95, 1902 (1962).

Гексогональные призмы (после сублимации), t плавл. 238C, сублимируется при 178C. Быстрая сублимация происходит при 160-165C под давлением 1 мм. рт. ст. на расстоянии 5мм. d=1.23. Kb при 19C 0.7E-14. Ka при 25C 1.0E-14. pH 1% раствора 6.9. Водные растворы солей кофеина быстро диссоциируют. Спектры поглощения: Hartley, J. Chem. Soc. 87, 1802 (1905). Один грамм растворяется в 46ml воды, 5.5ml воды при 80C, 1.5ml кипящей воды; 66ml спирта, 22ml спирта при 60C; 50ml ацетона; 5.5ml хлороформа; 530ml диэтирового эфира; 100ml бензола, 22ml кипящего бензола. Свободно растворяется в пирроле; в тетрагидрофуране, содержащем около 4% воды; растворяется в этилацетате; медленно раст. в петролейном эфире. Растворимость в воде увеличивается при добавлении бензоатов, циннаматов, цитратов или салицилатов щелочных металлов.

Кофеин-моногидрат:
Тонкие иглы, содержит 8.5% H2O. Выветривается на водухе;
полная дегидратация происходит при 80C.
Медианная летальная доза 200mg/kg (крысы, орально).

Кофеин-диацетат:
гранулы или порошок с запахом уксусной кислоты. Теряет уксусную кислоту на воздухе. Растворим в воде и спирте с распадом на кофеин и уксусную кислоту. Хранить хорошо закупоренным.

Кофеин-гидрохлорид дигидрат:
кристаллы, распадается при 80-100C с потерей воды и HCl. Растворим в воде и спирте с распадом.

Терапевтическая категория: центральный стимулятор, диуретик.

1.3 Правда ли, что в чае нет кофеина? Что такое теин, теофиллин, теобромин и т.п.?

Из "Основ биохимии" Хоторна ("Principles of biochemistry", Horton and al, 1993):

Кофеин иногда назывют "теин" когда он находится в чае (tea). Когда-то считалось, что чай и кофе содержат различные стимулирующие вещества (что в какой-то степени верно). В кофе содержатся только следовые количества теофиллина и совсем нет теобромина, в то время как в чае эти стимуляторы присутствуют в заметных количествах.

Теин:         1,3,7-trimethylxanthine
Теофиллин:      1,3-dimethylxanthine
Теобромин:      3,7-dimethylxanthine

Кофеин и теофиллин- метилированные производные пурина, ингибирующие фосфодиэтсеразу цАМФ (циклического аденозинмонофосфата) и защищающие цАМФ от разрушения. Таким образом, стимулирующий эффект гормонов, использующих цАМФ в качестве внутриклеточного сигнала (это адреналин, гистамин и многие другие), усиливается и продлевается.

Теобромин практически неактивен как стимулятор, он действует приблизительно в 10 раз слабее кофеина. Теофиллин по сравнению с кофеином несколько более токсичен и несколько менее активен как стимулятор ЦHС, но между ними больше сходства, чем различия. Теофиллин более активен как диуретик (увеличивает мочеотделение), более токсичен и действует медленее. Теобромин содержится в какао, чае (очень немного) и орехах кола. В какао его содержится приблизительно в семь раз больше кофеина и именно он делает какао "стимулятором".

Теофиллин оказывает сильное действие на сердце и бронхи и часто используется для лечения бронхиальной астмы, эмфиземы и других легочных заболеваний.

1.4 Где взять GIF кофеиновой формулы?

на wuarchive.wustl.edu ftp site или на любом из его mirror sites в multimedia/images/gif/c под именем caffeine

Может быть попозже я его фрекну/нарисую, но по-моему достаточно простой картинки:

       CH3
        |
        N
       / \
       N----C   C==O
      ||   ||   |
      ||   ||   |
      CH    C   N--CH3
  \  / \ /
   N    C
   |   ||
  CH3   O

1.5 Правда ли, что в кофе "экспрессо" меньше кофеина, чем в обычном?

Скоpее, наобоpот. В чашке экспрессо примерно столько же кофеина, как и в обычном черном кофе. но чашка экспрессо гораздо меньше, поэтому *концентрация* кофеина в нем намного выше. Более того, в высоких концентрациях кофеин быстрее всасывается и действует сильнее.

Байка о том, что в экспрессо меньше кофеина возникла потому, что пережаренные зерна, используемые для приготовления экспрессо, действительно содержат меньше кофеина, чем обычный жареный кофе. но экспрессо приготовляется при помощи перегретого пара под давлением. Пар извлекает кофеин из зерен полнее и расворяет его в меньшем количестве воды, чем в обычном черном кофе (см. данные в разделе 1.1).

1.6 Каков кофеин на вкус?

Кофеин *очень* горький. Пиво "Barq's Root" содержит кофеин и производители говорят, что там "12.78mg на 170g" и что они "добавляют его как вкусовой компонент для резкой горькости".

1.7 Сколько теобромина/теофиллина в pазных пpодуктах?

Источник: Physicians Desk Reference and Institute of Food Technologies from Pafai and Jankiewicz (1991) DRUGS AND HUMAN BEHAVIOUR настольный Справочник Врача; Пафаи и Джанкевич из Института Пищевых Технологий "ЛЕКАРСТВА И ПОВЕДЕHИЕ ЧЕЛОВЕКА"